희석방지조항 Anti-dilution, 실제 투자계약서에서 전환가액은 어떻게 조정될까?

스타트업이 투자를 받을 때는 현재 기업가치뿐 아니라 이후 투자에서 기업가치가 낮아지는 상황도 함께 고려해야 합니다.

 

회사의 실적이 기대에 미치지 못하거나 투자시장이 악화되면 이전 투자보다 낮은 가격으로 후속 투자를 받아야 할 수 있습니다. 이를 일반적으로 다운라운드(Down Round)라고 합니다.

 

예를 들어 기존 투자자는 주당 10,000원에 투자했는데 다음 투자자가 주당 5,000원에 신주를 인수한다면 기존 투자자는 같은 회사의 주식을 더 높은 가격에 취득한 셈이 됩니다.

 

이때 기존 투자자를 보호하기 위해 투자계약서에 두는 장치 중 하나가 희석방지조항(Anti-dilution Provision)입니다.

 

다만 실제 투자계약서를 보면 전환가액 조정은 단순히 '후속 투자를 낮은 가격으로 받으면 조정된다'는 한 문장으로 끝나지 않습니다.

 

신주뿐 아니라 전환사채(CB), 신주인수권부사채(BW)의 발행가격이 기준이 되기도 하고, IPO 공모가나 합병 평가가액, 특정 경영실적과 연동하여 전환가액을 조정하도록 정하는 경우도 있습니다.

 

이번 글에서는 희석방지조항의 기본 구조뿐 아니라 실제 투자계약서에서는 전환가액 조정 조건이 어떻게 구성되는지를 실무 계약서 예시와 숫자를 통해 살펴보겠습니다.

 

다운라운드 발생 시 희석방지조항에 따라 전환가액과 전환주식 수가 어떻게 달라지는지 설명한 이미지

 

 

일반적인 지분 희석과 희석방지조항은 무엇이 다를까?

회사가 신주를 발행하면 기존 주주의 지분율은 낮아질 수 있습니다. 이를 일반적으로 지분 희석(Dilution)이라고 합니다.

 

예를 들어 창업자가 회사 주식 100주를 모두 가지고 있는 상태에서 신규 투자자에게 25주를 발행하면 전체 주식은 125주가 되고 창업자의 지분율은 100%에서 80%로 낮아집니다.

 

하지만 이러한 지분율 하락이 모두 희석방지조항의 적용 대상이 되는 것은 아닙니다.

 

희석방지조항은 일반적으로 기존 투자자의 전환가액보다 낮은 가격으로 신주 또는 일정한 주식연계증권이 발행되는 상황과 연결됩니다.

 

회사가 성장해 이전 투자보다 높은 가격으로 후속 투자를 받았다면 기존 주주의 지분율은 낮아질 수 있어도 기업가치 상승으로 보유지분의 가치가 높아질 수 있습니다.

 

반대로 기존 투자보다 낮은 가격으로 후속 투자가 이루어지면 기존 투자자는 가격 측면에서도 불리해질 수 있습니다.

 

이러한 상황에서 RCPS 등 전환권이 있는 종류주식의 전환가액 또는 전환비율을 조정해 기존 투자자를 보호하는 것이 희석방지조항의 기본적인 역할입니다.

 

 

 

실제 투자계약서의 희석방지조항은 어떻게 되어 있을까?

실제 계약서를 보면 희석방지조항은 별도의 'Anti-dilution'이라는 제목보다 종류주식의 전환에 관한 사항 또는 전환가액 조정 조항 안에 포함되는 경우가 있습니다.

 

제가 실무에서 사용하는 투자계약서의 구조를 보면 최초 전환조건은 다음과 같이 설정되어 있습니다.

 

종류주식 1주의 전환으로 발행되는 보통주식 수는 1주로 하고, 최초 전환가액은 해당 종류주식의 1주당 발행가액으로 정합니다.

 

즉 최초에는 우선주 1주가 보통주 1주로 전환되는 1:1 구조입니다.

 

하지만 계약에서 정한 특정 상황이 발생하면 이 전환가액이 조정될 수 있습니다.

 

실무 계약서의 구조를 익명화하여 정리하면 다음과 같습니다.

 

전환가액 조정 사유	계약상 조정 방식의 예
기존 전환가액보다 낮은 가격으로 신주 발행	더 낮은 신주 발행가액을 기준으로 조정
기존 전환가액보다 낮은 CB 전환가액 설정	해당 전환가액을 기준으로 조정
기존 전환가액보다 낮은 BW 행사가액 설정	해당 행사가액을 기준으로 조정
주식분할·병합	분할·병합 비율에 따라 전환비율 조정
무상감자	계약에서 정한 조건에 따라 전환비율 조정
IPO 공모가가 일정 기준보다 낮은 경우	공모가에 일정 비율을 적용한 가격으로 조정
합병 평가가액이 기존 전환가액보다 낮은 경우	합병 평가가액을 기준으로 조정
사전에 정한 경영실적을 달성하지 못한 경우	계약에서 정한 가격으로 조정

 

여기서 중요한 점은 이 모든 조정이 동일한 의미의 희석방지라고 보기는 어렵다는 것입니다.

 

저가 신주 발행에 따른 전환가액 조정은 전형적인 다운라운드 보호 성격이 강합니다.

 

반면 IPO 공모가, 합병 평가가액 또는 특정 영업실적과 연동한 전환가액 조정은 각 이벤트나 성과조건에 따라 투자자의 전환조건을 조정하는 별도의 가격조정 장치로 볼 필요가 있습니다.

 

따라서 투자계약서를 검토할 때는 '희석방지조항이 있는가'만 확인할 것이 아니라 어떤 사건이 발생했을 때 전환가액이 바뀌도록 설계되어 있는지를 하나씩 구분해서 봐야 합니다.

 

 

 

전환가액이 10,000원에서 5,000원으로 내려가면 어떻게 될까?

희석방지조항의 영향을 가장 쉽게 이해하는 방법은 실제 숫자를 넣어보는 것입니다.

 

투자자가 1억 원을 투자했고 최초 전환가액이 주당 10,000원이라고 가정해보겠습니다.

 

단순화하여 계산하면 최초 전환 기준 주식 수는 다음과 같습니다.

1억 원 ÷ 10,000원 = 10,000주

 

그런데 이후 회사가 주당 5,000원에 후속 투자를 진행했고, 기존 계약에 따라 전환가액 역시 5,000원으로 조정된다고 가정해보겠습니다.

 

조정 후에는 같은 투자금액을 기준으로 다음과 같은 전환 효과가 발생합니다.

1억 원 ÷ 5,000원 = 20,000주

 

구분	조정 전	조정 후
투자금액	100,000,000원	100,000,000원
전환가액	10,000원	5,000원
단순 환산 전환주식 수	10,000주	20,000주

 

전환가액이 절반으로 낮아지면서 단순 환산 기준 전환주식 수는 두 배가 됩니다.

 

중요한 점은 회사가 투자자에게 현금을 추가 지급하는 방식이 아니라 전환조건이 변경되면서 보통주로 전환할 때 받을 수 있는 주식 수가 증가하는 구조라는 것입니다.

 

실제 전환주식 수와 지분율은 계약상 전환비율, 발행주식 수, 다른 종류주식과 잠재주식 등 여러 조건의 영향을 받기 때문에 위 계산은 구조를 이해하기 위한 단순화된 예시입니다.

 

 

 

실제 계약서에서는 신주뿐 아니라 CB와 BW도 확인해야 합니다

희석방지조항을 검토할 때 신주 발행가격만 확인하면 부족할 수 있습니다.

 

제가 실무에서 사용하는 계약서에서는 회사가 기존 전환가액보다 낮은 가격으로 신주를 발행하는 경우뿐 아니라 전환사채의 전환가액이나 신주인수권부사채의 행사가액이 기존 전환가액보다 낮은 경우도 전환가액 조정 대상으로 정하고 있습니다.

 

예를 들어 기존 RCPS의 전환가액이 10,000원인데 회사가 새로운 투자자에게 전환가액 7,000원의 CB를 발행한다면, 계약 내용에 따라 기존 RCPS의 전환가액도 영향을 받을 수 있습니다.

 

따라서 후속 자금조달을 검토할 때는 다음 세 가지를 함께 확인하는 것이 좋습니다.

 

• 신주의 발행가액
• 전환사채(CB)의 전환가액
• 신주인수권부사채(BW)의 행사가액

 

후속 투자자가 보통주나 RCPS가 아닌 CB 또는 BW로 투자한다고 해서 기존 희석방지조항과 무관하다고 단정해서는 안 됩니다.

 

 

 

스톡옵션은 항상 희석방지조항이 적용될까?

모든 저가 발행에 희석방지조항이 적용되는 것은 아닙니다.

 

실제 투자계약에서는 회사 운영에 필요한 특정 발행을 예외로 정하기도 합니다.

 

제가 확인한 계약서 사례에서는 주식매수선택권 행사에 따른 신주 발행을 저가발행에 따른 전환가액 조정의 예외로 두고 있습니다.

이는 회사가 임직원에게 부여한 스톡옵션이 행사될 때마다 기존 투자자의 전환가액까지 자동으로 조정되는 상황을 방지하기 위한 구조로 볼 수 있습니다.

 

계약에 따라 다음과 같은 발행이 예외 대상으로 검토될 수 있습니다.

 

• 임직원 스톡옵션 행사에 따른 신주 발행
• 주식분할·병합 등에 따른 주식 수 변경
• 계약 체결 당시 이미 예정된 주식 발행
• 투자자가 사전에 동의한 특정 목적의 발행
• 기타 계약에서 명시적으로 제외한 발행

 

다만 어떤 발행이 예외인지는 계약마다 다릅니다.

따라서 '스톡옵션은 원래 희석방지 예외다'라고 일반화해서는 안 되고 실제 계약서의 예외조항을 확인해야 합니다.

 

 

 

풀래칫 방식은 왜 창업자에게 부담이 클까?

풀래칫(Full Ratchet)은 후속 투자에서 더 낮은 가격으로 주식 등이 발행될 경우 기존 투자자의 전환가액을 그 낮은 가격까지 조정하는 방식입니다.

 

예를 들어 기존 투자자의 전환가액이 10,000원인데 회사가 5,000원에 후속 투자를 받는 경우를 생각해볼 수 있습니다.

 

계약에서 낮은 신규 발행가액으로 기존 전환가액을 조정하도록 정하고 있다면 신규 발행 규모가 크지 않더라도 전환가액이 5,000원까지 내려갈 수 있습니다.

 

투자자 입장에서는 강한 보호장치가 되지만 창업자와 임직원, 해당 조정권을 가지고 있지 않은 기존 주주 입장에서는 추가적인 지분희석 부담이 발생할 수 있습니다.

 

또한 후속 투자자는 투자 후 지분구조를 계산할 때 기존 RCPS의 전환가액 조정까지 반영하게 됩니다.

 

따라서 다운라운드를 진행할 때는 단순히 '신주를 몇 주 발행하는가'만 계산해서는 안 되고 기존 종류주식의 전환가액이 얼마나 조정되는지까지 반영한 Cap Table을 다시 계산해야 합니다.

 

 

 

가중평균 방식은 무엇이 다를까?

가중평균 방식(Weighted Average)은 후속 투자 가격뿐 아니라 새로 발행되는 주식의 규모 등을 함께 반영하여 전환가액을 조정하는 방식입니다.

 

낮은 가격으로 신주를 발행하더라도 발행 규모가 작다면 전환가액의 조정 폭도 상대적으로 작아질 수 있습니다.

 

반대로 낮은 가격으로 상당한 규모의 신주를 발행하면 조정 폭이 커질 수 있습니다.

 

구분	풀래칫	가중평균
주요 기준	낮아진 발행가격	발행가격과 발행규모 등을 함께 반영
소규모 저가발행 영향	크게 나타날 수 있음	상대적으로 제한될 수 있음
기존 투자자 보호	강함	상대적으로 완화
기존 주주 희석 부담	커질 수 있음	상대적으로 완화될 수 있음
계약서 확인사항	조정가격·예외발행	산식·기준주식 수·예외발행

 

가중평균 방식도 계약서에 'Weighted Average'라고 적혀 있다는 사실만 확인해서는 부족합니다.

 

계산에 어떤 주식을 포함하는지, 완전희석 기준 주식 수를 어떻게 산정하는지, 스톡옵션과 잠재주식을 어떻게 반영하는지에 따라 실제 조정 결과가 달라질 수 있기 때문입니다.

 

 

 

2026년 표준계약서에서는 희석방지조항이 어떻게 달라졌을까?

2026년 벤처투자 표준계약서 개정에서 눈여겨볼 부분 중 하나도 전환가액 조정 방식입니다.

 

기존 투자계약 실무에서는 후속 투자단가가 기존 전환가액보다 낮을 경우 그 낮은 가격을 기준으로 전환가액을 조정하는 강한 투자자 보호 구조가 사용되어 왔습니다.

 

2026년 개정 표준계약서에서는 전환가액 조정의 기본 방향으로 가중평균(Weighted Average) 방식을 제시하여, 낮은 가격의 후속 투자가 발생했다는 이유만으로 기존 전환가액을 신규 발행가격까지 곧바로 낮추는 방식의 부담을 완화하는 방향이 반영됐습니다.

 

다만 여기서 주의할 점이 있습니다.

 

2026년 표준계약서가 개정됐다고 해서 기존 회사가 체결한 투자계약의 전환가액 조정 방식이 자동으로 바뀌는 것은 아닙니다.

 

이미 체결한 계약에 낮은 신규 발행가액을 기준으로 전환가액을 조정하도록 규정되어 있다면 해당 계약의 문구를 먼저 확인해야 합니다.

 

또한 표준계약서는 실제 계약 협상의 출발점으로 활용되는 것이므로 개별 투자계약에서는 당사자 간 협상에 따라 다른 조건이 정해질 수 있습니다.

 

따라서 후속 투자 전에 기존 투자계약의 전환가액 조정 방식과 신규 투자계약의 조건을 함께 비교하는 작업이 필요합니다.

 

 

 

IPO 공모가가 낮아도 전환가액이 조정될 수 있다

실제 투자계약에서 흥미롭게 봐야 하는 부분은 전환가액 조정이 다운라운드에만 연결되는 것은 아니라는 점입니다.

 

제가 실무에서 사용하는 계약서에는 IPO 공모단가의 일정 비율에 해당하는 금액이 기존 전환가액보다 낮을 경우 해당 가격을 기준으로 전환가액을 조정하는 구조도 포함되어 있습니다.

 

예를 들어 계약에서 IPO 공모가의 70%를 기준으로 정했다고 가정해보겠습니다.

 

IPO 공모가가 10,000원이라면 그 70%는 7,000원입니다.

 

기존 전환가액이 8,000원이고 계약에서 정한 IPO 조정가격이 7,000원이라면 계약 내용에 따라 전환가액이 다시 조정될 수 있습니다.

 

따라서 투자계약을 검토할 때는 후속 투자만 생각할 것이 아니라 IPO 단계에서 전환조건이 다시 조정되는지도 확인해야 합니다.

 

 

 

합병이나 경영실적도 전환가액 조정 조건이 될 수 있다

계약에 따라 회사가 다른 회사와 합병할 때 사용하는 평가가액이 기존 전환가액보다 낮으면 해당 평가가액을 기준으로 전환가액을 조정하도록 정하기도 합니다.

 

또한 특정 연도의 매출이나 영업이익 등 사전에 합의한 경영실적을 달성하지 못한 경우 미리 정한 가격으로 전환가액을 조정하는 구조가 사용되기도 합니다.

 

제가 확인한 실무 계약서에도 특정 연도의 외부감사보고서를 기준으로 영업이익이 약정 수준에 미달하면 실적 구간에 따라 서로 다른 전환가격을 적용하는 조항이 포함되어 있습니다.

 

이러한 조항은 단순한 저가 신주 발행에 따른 희석방지와는 성격을 구분해서 볼 필요가 있습니다.

 

특히 실적연동 조항이 있다면 다음 내용을 함께 확인해야 합니다.

 

• 어떤 재무지표를 기준으로 하는지
• 어느 사업연도의 실적을 보는지
• 외부감사보고서를 기준으로 하는지
• 일회성 손익이나 특정 회계항목을 어떻게 처리하는지
• 목표 미달 구간별 조정가격은 얼마인지
• 다른 전환가액 조정사유와 동시에 발생하면 어떤 조건을 적용하는지

 

단순히 '영업이익 20억 원 달성'처럼 숫자만 보는 것이 아니라 영업이익을 어떤 회계기준으로 계산할 것인지까지 계약에 포함되어 있는지 확인할 필요가 있습니다.

 

 

 

전환가액 조정 조건이 여러 개라면 무엇부터 적용할까?

실제 계약서에서는 하나의 전환가액 조정 조건만 존재하지 않을 수 있습니다.

예를 들어 한 계약에 다음 조건이 동시에 들어갈 수 있습니다.

 

1. 저가 신주 발행에 따른 조정
2. CB·BW 발행에 따른 조정
3. IPO 공모가에 따른 조정
4. 합병 평가가액에 따른 조정
5. 경영실적 미달에 따른 조정

이 경우 각각의 조항을 따로 읽는 것만으로는 부족합니다.

 

두 개 이상의 조정사유가 동시에 또는 순차적으로 발생했을 때 어느 가격을 기준으로 다시 계산하는지도 확인해야 합니다.

 

예를 들어 실적 미달로 전환가액이 먼저 낮아진 상태에서 이후 더 낮은 가격의 후속 투자가 이루어진다면 기존에 조정된 전환가액을 기준으로 다시 비교해야 하는지가 문제가 될 수 있습니다.

 

이 부분은 계약 문구에 따라 결과가 달라질 수 있으므로 후속 투자나 IPO, M&A를 앞두고 있다면 기존 종류주식의 전환조건을 다시 검토하는 것이 좋습니다.

 

 

 

창업자가 투자계약서에서 확인해야 할 전환가액 조정 체크리스트

희석방지조항과 전환가액 조정 조건을 검토할 때는 아래 항목을 하나씩 확인하면 빠뜨리는 내용을 줄일 수 있습니다.

 

확인 항목	계약서에서 확인할 내용
최초 전환가액	투자 당시 1주당 발행가액과 동일한지
최초 전환비율	우선주 1주당 보통주 몇 주인지
저가발행 기준	어떤 가격보다 낮아야 조정되는지
대상 증권	신주뿐 아니라 CB·BW도 포함되는지
조정 방식	풀래칫인지 가중평균인지
계산식	가중평균이라면 구체적인 산식은 무엇인지
예외 발행	스톡옵션 등 제외되는 발행이 있는지
IPO 조정	공모가격과 연동되는 별도 조건이 있는지
M&A 조정	합병 평가가액과 연동되는지
실적연동	매출·영업이익 등 별도 성과조건이 있는지
중복 적용	여러 조정사유 발생 시 적용 순서가 있는지
적용 기간	언제까지 전환가액 조정이 가능한지
수권주식	전환 후 발행할 보통주 수가 충분한지
정관	투자계약의 전환조건과 일치하는지

 

특히 후속 투자유치를 준비한다면 계약서만 읽고 끝내지 말고 조정 전·후 Cap Table을 직접 계산해보는 과정이 필요합니다.

 

전환가액이 바뀌면 기존 투자자가 전환할 수 있는 보통주 수가 달라지고, 이는 결국 창업자와 임직원, 다른 기존 투자자의 완전희석 기준 지분율에도 영향을 줄 수 있기 때문입니다.

 

 

 

희석방지조항은 실제 숫자로 계산해봐야 합니다

희석방지조항은 계약을 체결할 당시에는 실제 영향이 잘 보이지 않는 조건 중 하나입니다.

 

투자를 받는 시점에는 다음 라운드의 기업가치가 더 높아질 것으로 예상하기 때문에 다운라운드 상황을 크게 고려하지 않을 수도 있습니다.

 

하지만 시장 상황과 회사 실적에 따라 후속 투자조건은 달라질 수 있습니다.

 

제가 실무에서 사용하는 투자계약서를 보면 전환가액 조정은 단순히 후속 투자단가만 확인하는 구조로 끝나지 않습니다. IPO 공모가, 합병 평가가액, 특정 연도의 경영실적처럼 서로 다른 조건이 하나의 전환 조항 안에 함께 들어가기도 합니다.

 

따라서 투자계약서를 검토할 때는 '희석방지조항이 있다'는 사실만 확인하기보다 다음 세 가지 질문을 실제 숫자로 계산해보는 것이 좋습니다.

 

첫째, 어떤 상황에서 전환가액이 조정되는가?

둘째, 조정 후 투자자가 받을 수 있는 보통주 수는 얼마나 늘어나는가?

셋째, 그 결과 창업자와 기존 주주의 완전희석 기준 지분율은 어떻게 달라지는가?

 

이 세 가지를 계산하면 계약서에 적힌 한두 줄의 전환가액 조정 문구가 향후 지분구조에 얼마나 큰 영향을 줄 수 있는지 훨씬 명확하게 확인할 수 있습니다.

 

특히 후속 투자, IPO 또는 M&A를 준비하고 있다면 기존에 발행된 RCPS의 전환조건을 먼저 확인하고 새로운 거래가 기존 전환가액에 미치는 영향을 함께 검토하는 것이 중요합니다.

 

※ 본문에 소개한 계약 구조와 숫자는 전환가액 조정 방식을 설명하기 위한 실무 예시입니다. 실제 적용 여부와 계산방법은 각 회사의 정관, 투자계약 및 구체적인 거래조건에 따라 달라질 수 있습니다.

 

 

 

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